天台山是个神秘、神奇的地方，充满着无穷的吸引力，历代许多高人、奇人、文人墨客、高僧大德在天台山留下足迹，仅唐代诗人就有三百多人，留下了几千首诗篇，形成了学术界广泛认可的“唐诗之路”。实际上，天台山上还有一条“书画之路”，这条路从东晋一直延续到今天，踏上这条路的书画家数以千万计，蔚为壮观。见于书画史的历代许多书画名家都曾踏上过寻览天台山的路途，而未入书画史的书画家就更多，要作一个确切的统计，恐怕很难。这与天台山出名比较早有关，从东晋孙绰写下《游天台山赋》后，天台山便名震海内外了。天台山因佛道文化的背景，在人们心目中带有浓厚的神秘色彩，神秀的山水，刘阮天台遇仙的浪漫传说，寒山拾得的特立独行等等，都对包括书画家在内的历代文人充满了诱惑。天台山上的“书画之路”，可以说包含了半部中国书画史，进入书画史的历代书画家，近一半到过天台或创作过与天台有关的作品。

天台山的“书画之路”始于东晋。东晋也是中国书画史上的第一座高峰，出现了一些流传千古的书画大家，如书法家王羲之、画家顾恺之，他们都与天台山有关。

东晋书法家王羲之因《兰亭序》奠定了他在书法史上“书圣”的地位。他曾至天台灵墟从白云先生学书法，相传国清寺内独笔“鹅”字出于他之手，华顶有王右军墨池与黄经洞遗址。他随白云先生学书法，是书法史上的一段佳话。

留在天台山上的书法作品，比王羲之更早一些的还有葛洪。葛洪是著名的炼丹家和医药学家。曾在天台作“天台之观”飞白大字，宋代大书法家米芾誉之为“大字之冠，古今第一”。葛洪是葛玄的侄孙，葛玄是最早进入天台山的道士，是天台仙山的开拓者，还是史上最早的人工植茶者，至今华顶还存“葛玄茶圃”。

与王羲之同时代的画家顾恺之是画史上记载的最早画家之一，也是进入天台山最早的画家。他才华横溢，有才绝、痴绝、画绝的“三绝”之誉，他最擅长人物画，但对山水、花卉、禽兽等也无不兼长。当时名士谢安赞誉他“苍生以来，未之有也。”他在画史上的地位，还在于开创了画论这一学科，明确提出绘画艺术的本质是“传神”，代表着魏晋时期绘画的飞跃，具有划时代意义，标志着中国绘画的彻底觉醒。千百年来，“传神论”成为中国绘画不可动摇的传统，对中国画的发展产生了很大的影响。顾恺之画过天台山题材的画《瑶岛仙庐图》，这是有记载的最早描绘天台山的作品，原画不存，但近一千年后的元代邓文原见过此画，有《题顾恺之瑶岛仙庐图》的题画诗流传至今。顾恺之还是一位文学家，他写过《启蒙记》，是他游江南的散文，全文已失传，但其中游天台山的片段，被唐代徐灵府摘录在《天台山记》中得以保存。

东晋时还有一位雕塑家、画家戴逵，也与天台山有关，他的佛像雕塑享有盛誉，相传佛像雕塑的干漆夹苎传统工艺是戴逵所创造，现在已作为天台山的传统工艺，成为首批国家级非物质文化遗产。

与天台山有关的唐代画家有郑虔、崔山人、景云、项容、王洽、顾况、杜光庭等。唐末至五代，则有贯休、荆浩、厉归真、钟隐等。

项容是天台历史上最杰出的画家，是一位在绘画领域中开创山水画水墨特殊表现技法的划时代大师。人称“天台处士”，善水墨画。《宣和画谱》记载，北宋皇宫里藏有他的《松峰图》和《寒松漱石图》。项容的孙辈项洙、项信师承祖法，也是水墨画一路。方干有《观项信水墨画》赞道：“少年师祖过今祖，异域应传项信名。”

项容有弟子王洽，他们一起创立的泼墨山水对后世产生了深远的影响。画史记载，王洽作大画时，先饮酒酣醺，趁酒醉兴浓时，将大片墨水洒泼在绢素之上，按所需山水树石形状，脚踩手抹，或挥或扫，“图出云雾，染成风雨，宛若神巧，俯视不见其墨污之迹”。这种醉酒状态中所作的画，开创了画史上泼墨山水一派的先河，这是天台山对中国画史的贡献。

荆浩，唐末五代最具深远影响的山水画家，创造了笔墨并重的北派山水画，被后世尊为北方山水画派之祖。他的用墨技法就来自于项容，他曾说：“吴道子画山水有笔而无墨，项容有墨而无笔。吾当采二子之所长，成一家之体。”水墨山水始于中唐，项容是开创者之一，但整个社会尚未形成风气。到荆浩上升为理论性的“有笔有墨”，用笔与水墨相结合，丰富了绘画技法，拓展了审美空间，而用墨的技法来自于项容。荆浩还为后人留下著名的山水画理论《笔法记》，是唐代山水画创作经验的总结，他提出山水画的“六要”理论，即“气、韵、思、景、笔、墨。”是对南北朝时期谢赫“绘画六法”的继承和发展。谢赫绘画六法是：“气韵生动，骨法用笔，应物象形，随类赋彩，经营位置，传移模写。”这是一个初步完备的绘画理论体系框架——从表现对象的内在精神表达画家对客体的情感和评价，到用笔刻画对象的外形、结构和色彩，以及构图和摹写作品等，后代画家始终把六法作为衡量绘画成败高下的“万古不移”的标准。荆浩进一步提出用“墨”，以墨代彩，使水墨画技巧得到了发展，对后世的山水画理论和创作，有着深远影响。

少年时的荆浩曾受到天台高道司马承祯的影响。唐开元时，司马承祯曾于王屋山创建阳台宫，并在屋壁上画了许多壁画。少年时的荆浩常来阳台宫，虽然他与司马承祯相隔了一百余年，无缘当面请教，但他对司马承祯的画，心怀崇敬。所以，荆浩可能追随司马承祯的足迹，游历过天台山，据宋代郭若虚《图画见闻志》记述，荆浩传世作品有四时山水、三峰、桃源、天台。

五代时期，天台还出过两位载入画史的大画家，厉归真和钟隐。

厉归真是位道士。善画山水、林木禽兽，也工八分书。为了画好老虎，深入虎穴近距离观察老虎。

钟隐，晚年隐居南京钟山，人称“钟隐”，原先名字湮没，字晦叔，工画花草禽鸟和山水人物。为学画鹰，曾卖身为奴服侍名画家郭乾晖，感动了郭乾晖，收他为门徒。

宋代是中国绘画的又一座高峰，在中国绘画史上起着承前启后的作用。宫庭画院繁荣，贵族中收藏绘画成风，士大夫绘画非常活跃，职业画家大批涌现，甚至许多帝王也热衷于绘画，如宋徽宗就是一位造诣很高的书画家。宋徽宗是一个无能的皇帝，却是一个杰出的书画家，同时是一个很好的“国家画院”院长，他的绘画水平一流，还独创了“瘦金体”的书体，组织编写《宣和画谱》《宣和书谱》等书画著录书籍，促进了画史的研究。大量绘画著录的书籍出版，为后世了解古代绘画留下了丰富的资料，其中也包括天台山绘画。据《宣和画谱》《石渠宝笈》《宋中兴馆阁储藏》《绘事备考》等记载，当时描绘天台山的绘画作品有程坦《寒山拾得雪豆图》、战德淳《桃源迓客图》、朱光普《寒山图》、阎次平《寒山积雪图》、李嵩《刘阮天台》（册）、梁楷《寒山拾得图》、马远《天台就征图》、法常《寒山拾得丰干》等。

米芾祖籍山西太原，后定居江苏镇江。因他个性怪异，举止癫狂，遇石称“兄”，膜拜不已，因而人称“米颠”。徽宗诏为书画学博士，人称“米南宫”。米芾能诗文，擅书画，精鉴别，集书画家、鉴定家、收藏家于一身，他是“宋四书家”(苏、米、黄、蔡)之一，又首屈一指。其书体潇洒奔放，又严于法度。米芾在天台山留下不少摩崖石刻，如国清寺后山上的“秀岩”，寒岩洞里原有“潜真洞”等。据说米芾为了寻访摩崖石刻，收集书画宝贝，专门买了一条船，船上竖着“米家书画船”的旗帜，南来北往，天台山是米芾行程中的一站，他在天台山见到过东晋葛洪和唐代柳公权的字迹，并收录在他后来写的著作《海岳名言》中，其中对葛洪的“天台之观”飞白大字给予很高评价，认为是“大字之冠，古今第一”，如果米芾没有亲眼见过葛洪的摩崖大字，是下不了如此结论的。说明他对当时的天台山摩崖作过仔细的考察。米芾不仅是宋书法四大家之一，也是画史上创立“米点皴”的大画家，可惜他传世的绘画作品很少，甚至认为他只有半幅画传世，所谓半幅画，就是他的《珊瑚笔架图》，画中只有潦潦几笔简单的珊瑚笔架形象，很难说是真正意义上的“米画”，《珊瑚笔架图》又称《珊瑚帖》，主要是作为书法作品来对待。人们对“米氏云山”的认识来自于米芾的儿子米友仁，他也是一位大画家，画史称其父子为大米小米，“米氏云山”是表现烟雨蒙蒙、变幻空灵的雨后山水的特殊笔墨形式，是对项容、王洽的泼墨山水的继承和发展。米芾画过一幅天台题材的作品《云山草笔》，可惜没有流传后世。

宋代除了宫廷书画的繁荣，大量的文人士大夫也参与绘画，促进了文人画的发展。苏东坡首先提出了绘画要脱去雕饰、直抒胸臆的“士人画”（文人画）概念，强调画家必须具备文学、书法等多方面的艺术修养，影响了整个绘画史的发展方向，文人画成为中国画的主流。

与宫廷画比较工整的画风不同，文人画更注重笔墨的意趣和写意精神。继项容、王洽等人创立泼墨山水后，宋代梁楷又创泼墨人物，泼墨人物是对传统中国画笔墨的发展，前无古人，开创了中国画笔墨的一个全新领域。梁楷也是一位性情豪放、行为诡异的画家，喜好饮酒，常常酒后不拘礼法，自号“梁疯子”。《寒山拾得图》是梁楷的一幅泼墨人物画杰作，现藏日本。

法常是继梁楷之后，在笔墨技法上另辟蹊径，形成狂肆奔放、水墨淋漓笔墨意趣的绘画大家。法常，号牧溪，蜀（今四川）人。曾在临安（今浙江杭州）长庆寺为杂役，出家得度后游憩天台，居万年寺。善画龙虎、猿鹤、芦雁、山水、树石，大多为佛教禅思题材，寓有静心、忘物、四大皆空的思想。除法常外，宋元时期还有许多僧人参与绘画，形成独立于文人画之外的“禅画”，但法常的画在文人画占主流的中国画史上不被重视，他的画大部分流传到日本，对日本的禅画产生了巨大的影响。在日本，他的画被视为上上品。法常是对日本绘画影响最大的画家，被称为“日本画道的大恩人”。

元代仅九十多年的历史，却有大量描绘天台山的作品，包括艺坛领袖赵孟，元四大家黄公望、王蒙、吴镇、倪瓒，以及赵雍、商琦、王冕、柯九思、王振鹏等人的作品。

赵孟，浙江湖州人，元代书画大家。宋宗室之后，年十四以父荫补官。宋亡入天台山避难，隐居南山兴教寺。在天台时，赵孟与天台长老独孤淳明交情深厚，后赵孟应召北上赴京，独孤僧赠他《定武本兰亭》榻本，在北上运河舟中，写下了著名的《兰亭十三跋》（现藏日本东京国立博物馆，因天灾遭烧损），跋中提出的“用笔千古不易”，是赵孟最著名的书论。赵孟有《题商琦桃源春晓图》诗，寄托了他对青年时隐居天台生活的美好回忆。其妻管道升、子赵雍均是书画家，赵雍画有《天台放鹤图》。

游历或描绘过天台山的明代画家有戴进、吴伟、沈周、文徵明、唐寅、祝允明、蓝瑛、徐渭、丁云鹏、董其昌、陈继儒、陈裸、江必名、李流芳、黄道周、杨文聪、商辂、虞堪、张羽、邵宝、谢承举、罗颀、释宗泐、陈昌、张以宁、傅汝舟、徐庸、程敏政、周文盛、陈范、陶肱等。这一长串名字和他们的作品，构成了一幅明代天台山壮丽的画卷。

明代画风迭变，画派繁兴。在绘画的门类、题材方面，传统的人物画、山水画、花鸟画盛行，文人墨戏画的梅、兰、竹及杂画等也相当发达。在艺术流派方面，涌现出众多以地区为中心、或以风格相区别的绘画派系，以浙派、吴派、松江派最具代表性。

浙派以戴进和吴伟为代表，因创始人戴进为浙江人，故有浙派之称。继起者吴伟为湖北江夏(今武汉)人，画史亦称他为江夏派，实属浙派支流。戴、吴二人都曾进过宫廷，画风亦源自南宋院体，故浙派与宫廷院画有密切的关系。

明代中期，苏州地区崛起以沈周、文徵明为代表的吴门派，主要继承宋元文人画的传统，波澜日壮，成为画坛主流。作为纺织业中心的苏州，随着工商业的发展，逐渐成为江南富庶的大都市。经济的发达促进了文化的繁荣，一时人文荟萃，名家辈出，文人名士经常雅集宴饮，诗文唱和，很多优游山林的文人士大夫也以画自娱，相互推重。他们继承和发展了崇尚笔墨意趣和“士气”“逸格”的元人绘画传统，其间以沈周、文徵明、唐寅、仇英最负盛名，画史称为吴门四家。他们开创的画派，被称为吴门派或吴派。是明代最有代表性的画派，也称“明四大家”。

浙派和吴派的主要画家都游历过或画过天台山，其中以吴门画派之首沈周留存的天台山题材画作最多。

吴门派发展到明末，因循守旧，徒仿形貌，其地位逐渐被另辟蹊径、重倡文人画的董其昌“松江派”所取代，因为董其昌是松江华亭（今上海松江）人。董其昌是明代书画大家，万历十七年进士，授翰林院编修，官至南京礼部尚书等职。他的字、画以及书画鉴赏，在明末和清代名声极大。董其昌在天台留下的书法作品有国清寺放生池边上的“鱼乐国”，高明寺的“楞严坛碑记”，画作有《赤城霞暖图》等。

明代还有一位杰出的书画家徐渭，山阴（今浙江绍兴）人。画有《刘阮忆天台图》《寒山拾得图》。徐渭多才多艺，在书画、诗文、戏曲等领域均有很深造诣，且能独树一帜，给当世与后代都留下了深远影响，但一生极不得志，经历充满坎坷、险恶和痛苦，最终穷困潦倒而死。

明代天台籍画家中比较有名的是陈宗渊，他的《洪崖山房图》现藏于北京故宫博物院。

清代是中国最后一个封建王朝，社会发生了深刻变化，并直接影响着艺术的发展。众多画家追求各不相同的笔墨情趣和风格意境，形成许多风貌各异的创作群体，如“金陵八家”“四僧”“扬州八怪”等，这些画家也衷情于天台山，如“金陵八家”之首龚贤，“四僧”中的髡残、石涛，“扬州八怪”中的郑板桥、高凤翰、罗聘，还有法若真、戴本孝、顾鹤庆、方世熙、沈宗骞、虚谷、杨葆光、蒲华、康有为等。

其中蒲华曾在天台寓居两年左右，留下许多画作以及有趣的传说。蒲华，浙江嘉兴人，是晚清“海派”画坛上具有创造精神的代表画家之一。他有一幅描绘天台山的作品《天姥山景图》曾出现在拍卖行。他尤以画竹著名，湿笔淡墨，撇竖纵横，自成“蒲竹”一体，并成为“海上画派”之创始。蒲华画竹，除了受苏轼、吴镇二家墨竹、文徵明、徐渭、八大山人的影响，吴昌硕《交游稿》中说蒲华“画竹自学天台傅啸生”。

晚清时期游览天台山的书法大家中，以康有为最为著名，他多次来天台，题咏勒石，石梁、琼台、高明等地至今犹存笔迹。康有为是维新运动领袖、学者，也是是清代“碑学”书法的积极响应者和亲身实践者，他于光绪十五年写成的《广艺舟双揖》，是中国书学史上继包世臣后，全面系统总结碑学的一部著作，对后世碑派书法的兴盛有着深远影响。

近现代游历天台山的画家更多，如吴昌硕、黄宾虹、王震、陈半丁、弘一、张宗祥、李耕、郑午昌、俞剑华、潘天寿、丰子恺、黄君璧、张大千、陈叔亮、陆俨少、王朝闻、谢稚柳、沙耆、赖少其、张仃、饶宗颐、邵宇、吴冠中、方济众、王伯敏、刘文西、肖峰、傅申、刘大为、施大畏等。

当代有影响的天台画家以王德惠为代表，王德惠已是90多岁高龄，仍活跃在画坛。他的画融汇中西，并以阔笔山水形成他自身独有的画风，在画坛独树一帜。从他的画中，能感受到天台人独特的激情，与唐代项容的泼墨山水有着内在的联系，是一种文化基因的千年延续。